Школу Дункан открыли на Пречистенке в особняке балерины Балашовой, сбежавшей на Запад. На сцене Большого театра «божественная Айседора», как её называли в прессе, танцевала под звуки «Интернационала» с красным флагом в руках. Успех её «Марсельезы» был огромный.

На одной из пирушек, устроенной Якуловым в своей студии, Айседора познакомилась с поэтом Сергеем Есениным. «…В первом часу ночи приехала Дункан, — вспоминал Анатолий Мариенгоф. — Красный хитон, льющийся мягкими складками, красные, с отблеском меди, волосы; большое тело. Ступает легко и мягко. Она обвела комнату глазами, похожими на блюдца из синего фаянса, и остановила их на Есенине. Маленький, нежный рот ему улыбнулся. Изадора легла на диван, а Есенин у её ног. Она окунула руку в его кудри и сказала „Solotaya golova“. Было неожиданно, что она, знающая не больше десятка русских слов, знала именно эти два. И вторично её рот, маленький и красный, как ранка от пули, приятно изломал русские буквы: „Anguel!“ Поцеловала ещё раз и сказала: „Tschort“. В четвёртом часу утра Изадора Дункан и Есенин уехали».

Это одна из версий знакомства поэта и танцовщицы. По другой, сам Есенин искал этой встречи и ворвался с толпой поэтов-имажинистов в студию Якулова с криком: «Где Айседора?» С помощью друга-переводчика Дункан сказала Есенину: «Я сейчас буду танцевать только для вас!» Когда вальс Шопена смолк, она подошла к Есенину, громко говорившему что-то своим товарищам, и спросила его, как ему понравился её танец. Есенин сказал что-то грубое и непристойное, что вызвало грубый хохот его пьяных приятелей. Друг, игравший роль переводчика, сказал Айседоре: «Он говорит, что это было ужасно… и что он сам может сделать это лучше!» И тут же поэт вскочил на ноги и заплясал посреди студии, как бешеный. Балалайка бренчала, и его собратья по богеме издавали крики одобрения.

Тогда Айседора ничего не знала ни о гениальном поэтическом даре Есенина, ни о его скандальной славе. Для искушённой сорокалетней женщины во внезапно завязавшемся романе всё было необычно, притягательно. «Я не знала ни слова по-русски, а он вообще не понимал никакого иностранного языка. Но наши глаза говорили о любви», — вспоминала Дункан. Под утро они вместе уехали в особняк Айседоры на Пречистенке.

Есенин дважды пытался завести семью, но оба брака распались. В душе поэта царило смятение. У него не было близкого человека, которому можно довериться.

Дункан же говорила, что Сергей напоминает ей погибшего сына. Несколько лет назад она пережила трагедию. Двое её маленьких детей нелепо и трагично погибли в автомобиле, который упал в Сену. Тогда вместе с ней плакал весь мир. За ночь студенты Парижской академии изящных искусств скупили все белые цветы в городе и прикрепили их к ветвям деревьев и кустов в саду её дома. Клод Дебюсси плакал всю ночь, сидя за роялем, и извлекал скорбную мелодию.

Сергей Есенин стал часто посещать Айседору, а вскоре и вовсе переехал к ней в особняк на Пречистенке. С этого момента дом Дункан становится главным прибежищем поэтов-имажинистов. Позже Дункан скажет, что три года, проведённые в России, несмотря на все невзгоды, были счастливейшими в её жизни, и глубоко ошибочен вывод многих женщин, которые считают, что «после сорокалетнего возраста любовь несовместима с достоинством человека». В момент их знакомства Есенину было 25, а Айседоре — 43 года.

«Малиноволосая, беспутная и печальная, чистая в мыслях, великодушная сердцем, — писал об Айседоре художник Юрий Анненков, — Дункан пленилась Есениным, что совершенно естественно: не только моя Настя считала его „красавчиком“. Роман был ураганный и столь же короткий, как и коммунистический идеализм Дункан».

Нет сомнения в том, что встреча с Айседорой оставили глубокий след в душе Есенина. Дункан была талантлива, щедра, непосредственна. Она была широко образованна, тонко чувствовала искусство, сама владела пером, о чём говорит написанная ею книга «Моя жизнь». Великая артистка, познавшая триумф, избалованная роскошью, капризная и своевольная, очень ревнивая. Друзья говорили, что вся её жизнь «сплошные прыжки через препятствия».

Айседору поразил «страстный напор славянской души». Покорили трепетная нежность, детскость, незащищённость души поэта, ничего подобного она не встречала никогда в жизни!

Об их союзе говорили много. Одни со злостью, завистью, другие с восхищением и симпатией. Третьи с состраданием, как Ирина Одоевцева, сразу почувствовавшая «трагизм и обречённость этого брака».

Есенин звал возлюбленную «Изадора» на ирландский манер, как называла себя она сама. Их общению, конечно, мешало то, что Есенин говорил только по-русски, а Дункан — по-английски, французски и немецки. У Айседоры и её молодого поэта без конца возникали забавнейшие сцены, когда они хотели что-то внушить друг другу, ведь большая часть их языка состояла из жестов. В конце концов они нашли для себя ломаный английский язык, который понимали только они, но который годился на все случаи жизни.

Танцы Айседоры сводили Есенина с ума. Особенно с шарфом. Без конца он просил её танцевать для своих друзей. «Замечательно она с шарфом танцует», — говорил Есенин поэту Георгию Иванову.

12 апреля 1922 года в Париже умерла мать Айседоры Дункан. Танцовщица решила, что должна на время уехать из России. К этому её вынуждало и безнадёжное финансовое положение школы.

Но с Есениным Айседора расставаться не намерена, она надеется, что участие «первого поэта России» привлечёт к её гастролям внимание мировой печати. Чтобы ускорить получение визы для Есенина, пришлось зарегистрировать брак. Они пожелали носить двойную фамилию — Дункан-Есенин. 10 мая супруги на почтово-пассажирском самолёте вылетели в Берлин, где «Изадора, — пишет поэт, — вышла за меня замуж второй раз и теперь уже не Дункан-Есенина, а просто Есенина». Узнав об этом, репортёры осаждают гостиницы. Все выступления, встречи знаменитой пары широко освещаются в печати, обрастают слухами.

Поездка за рубеж, по мнению Дункан, должна была встряхнуть Есенина, отвлечь, излечить от депрессии. Но ни встречи со знаменитостями, ни красоты и достопримечательности других стран не затронули его души. Есенин топит тоску в вине, временами обещая встревоженной Айседоре не брать «три месяца ни капли в рот».

Айседоре пришлось много танцевать, чтобы их пребывание повсюду было обставлено с комфортом и доставило большое удовольствие. Сергей почувствовал себя в благах цивилизации, как рыба в воде, и требовал, чтобы ему каждый день мыли голову, чтобы у него была отдельная ванна, много одеколона, пудры, духов и т. п.

Супруги провели два очень счастливых месяца в Париже, совершая поездки в Италию и другие места. Много времени и сил положила Дункан на организацию перевода и публикацию стихов Есенина. Всюду в их честь устраивались приёмы, и она была счастлива.

Есенина захотел увидеть живший тогда в Берлине писатель Максим Горький. Он просит Алексея Толстого: «Зовите меня на Есенина, интересует меня этот поэт».

Встреча состоялась в пансионе Фишера. Есенин приехал с Айседорой. «За русски революс!» — говорила она, протягивая Горькому стакан водки. Дункан танцевала в тесной комнате и, закончив танец, опустилась на колени перед Есениным. По просьбе Горького Сергей читал стихи из цикла «Москва кабацкая» и поэму «Чёрный человек». «Взволновал он меня до спазма в горле, рыдать хотелось», — записал Горький в дневнике.

Из Берлина через Париж Есенин с Айседорой отправились в Америку. По контракту Дункан должна была танцевать в ряде городов восточных и центральных штатов. После выступлений она выводила на сцену Есенина, представляя его публике как «второго Пушкина».

Роль «мужа своей жены» была явно не по душе поэту.

В Америке «красная Айседора» со своим «молодым русским мужем» оказались в центре внимания прессы. Репортёры толпились у их номера в гостинице в предвкушении сенсаций. На вечере у поэта Мани-Лейба Есенин читал главы из поэмы «Страна негодяев». Вечер закончился скандалом, после которого концертные выступления Айседоры по Америке стали невозможны.